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化学奥赛题分析(4)
作者:江南飞雪    文章来源:成长博客    点击数:    更新时间:2011-5-4

1964Eaton合成了一种新奇的烷,叫立方烷,化学式为C8H8A)。20年后,在Eaton研究小组工作的博士后XIONG YUSHENG(译音熊余生)合成了这种烷的四硝基衍生物(B, 是一种烈性炸药。最近,有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代,得到立方烷的四酰胺基衍生物(C),认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒,甚至抗爱滋病的药物来。回答如下问题:

1.四硝基立方烷理论上可以有多种异构体,但仅只一种是最稳定的,它就是(B),请画出它的结构式。

2.写出四硝基立方烷(B)爆炸反应方程式。

3.中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算,B的硝基被19种氨基酸取代,理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷(C)?

4C中有多少对对映异构体?

【解题思路与试题分析】

本题立意之一同第四题的最后一部分,意在反映我国学者的科学研究成就。我国有许多学者或学子在美国进修、学习或工作,近年来我国在美国的学者或学子的工作报道越来越多,本题的信息便是其中之一。由于我国大陆的独特拼音,是不难与韩国、越南、海外华裔乃至我国台湾地区的拼音相区别而对研究者的来历作出正确判断的,不过我们并不能确定研究者的中文名称,只能译音。本题涉及的母体化合物──立方烷曾经在全国化学竞赛里出现过,估计有的选手是熟悉的,但为避免不公平起见,还是给出了分子式,使即便不知道的选手通过名称(立方烷)和分子式(C8H8)的相互对应也可想象出它的立体结构。随后的信息则全是新的。本题的第一问只要求画最稳定的四硝基立方烷的结构,既避免与过去的试题的重复,又突出了重点。本题第三问和第四问是有趣的数学问题和立体化学问题。化学竞赛里要考点数学是这类试题的命题人坚持不懈的努力,而本题力图从一个新的角度出发讨论数学问题。本题立体化学问题大大超过了中学化学水平,但符合章程的规定以及我国此级竞赛试题的传统。我们认为,单就立体化学的这种水平而言,这种层次的竞赛仍然应当坚持的(别的另说)。考察立体异构时,学生应该想象:本题的立方烷母体可以相当于一个连着四个基团的碳原子(从立体几何的角度,正四面体的中心若放到立方体的体心位置,则四面体的四个顶角就恰处于立方体的相间的顶角),这点想象力是解本题所必需的。

【解】

12分)

(注:只要四个硝基在相间的位置上都是正确的,其他答案不给分。)

2C8H4(NO2)4­2H2O6CO2C2N22分)

(注:爆炸反应是分解反应,加氧不合理。写其他产物不合理。)

3.用XYZQP……代表氨基酸,可以作如下计算

只有一种氨基酸的AX4…………19                1分)

AX3Y…………19×18342                        1分)

AX2Y2…………19×18÷2171                    1分)

AX2YZ…………19×18×17÷22907               1分)

AXYZQ…………19×18×17×16÷(4×3×2×1)38761分)

总计193421712907775211191种(注:本小题总共5分,给总数也满分)

4AXYZQ有光学异构体,共3876对(1分)(注:只要得出总数就给分)

【评论】

应答结果,大多数学生答不出234小题。对于2,多数学生写方程式时加了氧气。这显然是不懂得爆炸是什么。也不懂得爆炸与燃烧的区别。尽管中学课本里有硝酸铵分解的示例,但没有建立爆炸的概念。对于34,大家认为,这是由于应试学生不能首先建立AX4AX3Y……等通式,如果有了这种通式,数学中的组合概念就可用上了。这说明学生抽象能力的缺乏。

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