江苏省苏州中学   顾菲菲

1引入课题

[开场]同学们好！当你走进这个教室时，唤醒了你的什么气味感觉？（像进了医　院），那么这种医院里特有气味的物质是什么呢？来苏儿水，是苯酚和甲酚的皂化液。其中的苯酚就是我们今天讨论的主题。

2认识苯酚

[展示]能否通过观察，说出苯酚的色、态、味？

[投影]纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点40.9度。

[演示实验]1. 苯酚的溶解性又如何呢？在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水。　　　　　将上述试管放于热水浴中加热。后取出试管冷水浴冷却。

2. 在两支试管中各加入一角匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。

[学生总结并投影]苯酚易溶于有机溶剂。室温时，在水中溶解度是9.3g，当温度高于65度时，能与水混溶。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。（使用时，要注意安全，不慎在皮肤上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗。）

[过渡]结构决定性质，性质是结构的反映。如何从结构解释苯酚的溶解性？

[观察与思考] 苯酚的分子结构

[投影]苯酚的分子结构

请看，这是苯酚分子的结构简式    。请问其特征基团是什么？苯基和羟基哪个亲水哪个憎水？所以苯酚的水溶性比较特殊。

[过渡]从结构上看，苯酚是由苯基和羟基连接而成，那么其化学性质是否既有羟基的性质又有苯基的性质呢？

3探究苯酚

[提问]有机化学中接触过的羟基有几种？（那几类有机物中含有羟基？）

      醇羟基、羧基中的羟基

      醇羟基有没有酸性？羧基中的羟基有没有酸性？

[提出问题]那么酚羟基是否具有酸性呢？

[学生讨论]设计实验检验苯酚的酸性及其酸性强弱

活动一  验证苯酚的酸性

[学生实验] 1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。

　2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3毫升氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、2～3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）

          3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。

[交流现象]1. 苯酚不能使石蕊变红

         2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。

         3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

[分析现象]根据这些现象能得出什么结论呢？

苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8）

[实验结论] 苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。

[演示实验]在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。

[理论解释]苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大∏键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性。

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