《苯》教学设计

南京市第十三中学  蒋金虎     210008

【设计思想】

从社会生活中发生的重大事件入手，激发学生对苯的结构及性质的探究欲望；从分子式猜想苯分子可能的结构并设计实验、进行实验加以验证；从苯分子独特的结构理解苯的独特性质；从苯的独特性质联想甲烷、乙烯、苯之间结构与性质的差异。“用教材教”，循着学生探究思维的轨迹将教材内容重新组合，使学生想学、会学、学会；“用探究的方法教，教探究的方法”，使学生在探究过程中理解并掌握苯分子的结构和性质。

【教学内容分析】

必修模块的有机化学内容是以典型有机物的学习为切入点，让学生在初中有机物常识的基础上，能进一步从结构的角度，加深对有机物和有机化学的整体认识。必修模块的有机化学具有双重功能，即一方面为满足公民基本科学素养的要求，提供有机化学中最基本的核心知识，使学生从熟悉的有机化合物入手，了解有机化学研究的对象、目的、内容和方法，认识到有机化学已渗透到生活的各个方面，能用所学的知识，解释和说明一些常见的生活现象和物质用途；另一方面为进一步学习有机化学的学生，打好最基本的知识基础、帮助他们了解有机化学的概况和主要研究方法，激发他深入学习的欲望。教材特别强调从学生生活实际和已有知识出发，从实验开始，组织教学内容，建立有机物“组成结构——性质——用途”的关系，使学生在初中知识的基础上有所提高。

【教学目标分析】

【知识与技能】了解苯的物理性质,理解苯分子的结构,掌握苯的化学性质。

【过程与方法】学生通过动手操作、观察实验、分析事实、阅读、合作、交流等方式探究苯的结构。

【情感态度价值观】学生通过苯的凯库勒式的发现过程，体会“机遇总是偏爱有准备的头脑（巴斯得）”的含义，养成科学的态度和科学的品质。

【教学过程设计】

【生】观看“松花江之痛”－2005年11月13日中石油吉化双苯厂爆炸事故的新闻资料。

【师】谈谈你从资料中所获得的有关对苯的认识。

【生】苯是无色液体，不溶于水，密度比水小，易挥发，有毒等等。

【师】苯分子结构曾是19世纪化学大谜之一。为什么这么说呢？

【探究一】苯的分子式？

【问题】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔（C₂H₂）气体密度的3倍，请确定苯的分子式。

【生】C₆H₆

【师】根据苯的分子式，你能写出苯的结构可能有哪些吗？

【探究二】苯分子的结构？

【生】猜想可能的结构并板书。可能的结构有（部分）：

（1）CＨ_２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ_２

（2）CＨ≡C－CＨ₂－CＨ₂－C≡CＨ

（3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ₂－ CＨ₃

（4） CＨ₃－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ₃

（5） CＨ₂＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ

（6）   （7）      （8）

【师】讲述19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构的经过，并指出凯库勒苯环结构的观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。问：你能据凯库勒观点画出苯分子的结构示意图吗?

【生】（9）

【师】你能将上述9种苯可能的结构进行分类吗？

【生】只含单键6、8；含单、双键1、7、9；含单键和三键2、3、4；单键、双键、三键都有5。

【师】含三键的烃与烯烃有相似的化学性质。那么，你能设计实验来验证这些结构是否合理吗？

【生】小组讨论，制定方案，进行实验3－1的探究并完成探究记录。

【生】汇报实验内容，交流实验现象，得出结论：苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键或三键，也不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。

【师】那么，苯分子结构是否是只含有单键的结构呢？只含有单键的烃能发生加成反应吗？

【生】不能。

【师】请阅读教材P₆₂页2.苯的加成反应，讲述你从中所获取的信息。

【生】苯分子结构也不是只含有单键的结构。苯分子到底是什么样的结构呢？ 含义是什么呢？

【师】研究表明：苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以，常用 来表示苯分子。但是，为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可沿用凯库勒结构式表示苯分子，但不可理解为单双键的交替。正是苯的这种特殊的结构决定了苯的特殊的性质。正如元素周期表中位于分界线附近的元素既能表现出一定的金属性，又能表现出一定的非金属性一样，苯既有不饱和烃的性质－加成反应，也有饱和烃的性质－取代反应。

【探究三】苯的性质？

【师】动画演示苯和溴的反应。

【生】板书反应方程式。

【师】精讲：1、该反应是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应。

     2、该实验用的是液溴，溴水不反应。

     3、该反应不需加热，且放出大量的热。

     4、溴苯是无色液体，密度比水大。

【师】如何证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应呢？

【生】习题探究：按图A装置，在圆底烧瓶中加入铁丝球，再把苯和溴以4∶1(体积比)混和后加入，洗气瓶中注入CCl₄液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气)，如将装置A与B相连，则产生喷泉，此气体在水中的溶解度如何？它可能是什么气体？溴的蒸汽是否可能？你为什么猜测它是HBr气体？能用什么实验来证实？如将装置A与C相连，导管通入盛有     溶液的锥形瓶里，当观察            现象时则可证明产生的气体是HBr，从而证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应。

   A            B               C

【师】动画演示苯的硝化反应。

【生】板书反应方程式。

【师】强调：1、苯环上的氢原子被硝基（－NO₂）所取代生成硝基苯。

      2、反应条件。

【师】苯和其它烃一样，可以燃烧，但产生较多的黑烟。你能解释产生黑烟的原因吗？

【生】因为苯中含碳量高，故燃烧不充分，出现黑烟。板书反应方程式。

【探究四】甲烷、乙烯、苯的结构与性质异同？

【生】讨论、交流，完成探究表格内容。

【师】课外拓展：了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所，查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，提出防护建议。