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浅谈紧抓官能团的结构和性质进行有机化学的复习
作者:王聂海(贵…    文章来源:本站原创    点击数:    更新时间:2010-12-12

摘要 结构决定性质,性质反映结构的关系表现非常突出,而官能团是决定化合物特殊的原子和原子团,因此在复习中要善于由结构推导其性质,将化学性质与结构特征紧密联系起来。同时掌握化学反应中一些规律对解决实际有机问题时会更加方便快捷。

关键词 有机化学  官能团  结构  性质    特点

 

有机化学中,化合物种类多,数目巨大,有机反应类型多,容易产生畏难情绪,要想在短时间内让掌握有机化学知识,困难重重;同时在复习时不注重方法的改变和化合物规律的变化,这样很难掌握有机化学知识。在有机化学中,结构决定性质,性质反映结构的关系表现非常突出,而官能团是决定化合物特殊的原子和原子团,因此在复习中要善于由结构推导其性质,将化学性质与结构特征紧密联系起来。所以紧抓常见官能团的结构和性质,对有机化学的复习和提高应有所帮助。

有机物的结构和性质是重点,又是高考的热点。大家历来把这一单元的考题作为得分项目,不会轻易放弃或疏忽,即使略有小错,也会懊丧不已 。然而这些知识大都与日常生活、工农业生产、能源、交通、医疗、环保、科研等密切相联,融于其中,还有知识的拓展和延伸,这就增加了这部分考题的广度和难度,要熟练掌握必须花一定的时间和讲究复习的技巧,方能事半功倍,达到复习的最佳效果。进行复习时,从有机物结构出发,进行结构分析,掌握和剖析结构和化学性质之间的内在联系,掌握有机反应的规律性;同时还要学会从有机物的性质来推断有机物的结构。只要把官能团的结构分析清楚,就可以从本质上掌握各类有机物的主要化学性质。下面是有机物中常见官能团的结构和主要化学性质。

类别

官能团

代表物

分子结构特点

主要化学性质

烯烃

C=C

乙烯

含有C=C

X2H2HXH2O加成;加聚;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色

炔烃

C≡C

乙炔

含有C≡C

X2H2HX加成;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色

芳香烃

苯基

含有苯环

Fe催化下发生卤代反应;硝化反应;与H2加成;苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃

-X

C2H5Br

卤素原子直接与烃基相连

NaOH溶液共热发生取代反应;与NaOH醇溶液共热发生消去反应

-OH

C2H5OH

羟基直接与烃基相连,O-H键及C-O键均有极性

跟活泼金属反应产生H2;消去反应170℃分子内脱水生成烯烃

-OH

    苯酚

-OH直接与苯环相连

弱酸性;还原性;与浓溴水发生取代反应;遇FeCl3呈紫色

-CHO

CH3CHO

C=O双键有极性和不饱和性

H2加成为醇;被氧化剂氧化为酸

羧酸

-COOH

CH3COOH

C=O键影响,O-H键能电离产生H+

具有酸的通性;酯化反应

-COO-

CH3COOC2H5

分子中RCO--OR′之间的键易断裂

发生水解反应,生成羧酸和醇

上述表中是单一官能团的结构和主要性质,如果化合物中不是单一的官能团,它们之间还会相互影响和制约。如酚羟基因为受苯环的影响,有弱酸性能和NaOH反应,也容易和溴水会发生取代生成三溴苯酚白色沉淀,而和FeCl3溶液生成紫色溶液却作为对苯酚的检验。醛的—CHO,因为>C=O双键的极性和不饱和性,所以醛可以发生加成反应,还原成醇,还可以被弱氧化剂,如银氨溶液、斐林试剂(新制Cu(OH)2)氧化。羧酸的—COOH,受>C=O影响,—OH中的氢原子可电离产生H+,因此具有酸的通性,同时—OH的活泼性增强,在酯化反应中脱—OH。酯RCOORˊ分子中酰基RCO——ORˊ易断发生水解反应生成羧酸和醇。

 

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